- La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia
· Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería . Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
- La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricaciónde resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser
vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno. También
se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina etc.
La mayor parte de los aldehídos y
setales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema
respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de
una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros
con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero
las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al
trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para
que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas
puede estar relacionado con el efecto cilio estático que inhibe el movimiento
de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de
limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos
aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no
producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas
alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos
conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre
que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y
otros, alérgenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre
miembros específicos de la familia.
Se nombran sustituyendo la terminación
-ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal)
tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero
son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos
dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Fórmula general: CnH2n+1CHO
(n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
Para
nombrar aldehídos como sustituyentes
Si es sustituyente de un
sustituyente
Los aldehídos son funciones
terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador
|
Cadena
Carbonada Principal
|
Carbaldehido
|
Ejemplo
|
1(se puede omitir)
|
Benceno
|
Carbaldehido
|
 |
2,3
|
Naftaleno
|
DiCarbaldehido
|
 |
Si el ciclo presenta otros
sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
Los compuestos carbonílicos
presentan puntos
de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de
cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
Al hallarse el grupo
carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo
pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por
reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens
para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para
diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Fibras Sintéticas (Mayormente
utilizada en el interior de los automóviles de gama alta).
Solventes Industriales (Como
el Thiner y la ACETONA)
Aditivos para plásticos
Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y
fragancias Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos.
Adhesivos en base de poliuretano.
Si una persona se expone a la cetona,
ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la
cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales
que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin
embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves
puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos;
dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la
sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además,
puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy
altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa
bucal. El contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. El
aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que
ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales
de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de
acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen
principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en
animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en
la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales
machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en
seres humanos.
las cetonas cíclicas fomentan la producción de
plaquetas sanguíneas leucocitos y eritrocitos, y se pueden emplear en la prevención o tratamiento de la citopenia producida
por
la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cáncer o por anormalidad
inmunologica, anemia y similares.
En la industria química se producen variedades en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos; cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla, y también son usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), también para identificar componentes de un producto.
En la industria química se producen variedades en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos; cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla, y también son usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), también para identificar componentes de un producto.
